学生のころとはちょっと違った大人なデート

ミュージカルとかクラシック鑑賞とかはどうですか？
学生だとなかなかいかなと思いますし、映画は誰とでもいけるし。
劇団四季とか国際フォーラムとかで探してみるといいかも。